Iako je otpušten prije skoro godinu dana, Roberto Di Matteo i dalje prima čak 130 hiljada funti sedmično po osnovu ugovora koji je potpisao sa Chelseajem, a koji ističe u junu 2014. godine.
Bivši trener Plavaca osvojio je Ligu prvaka za vrijeme svog boravka u klubu, ali nakon otkaza nije uspio da se dogovori oko odštete s Romanom Abramovičem.
S obzirom da se radi o jednostranom prekidu saradnje, Chelsea mu je dužan isplaćivati puni iznos plaće, a na osnovu toga Di Matteo je u posljednjih godinu dana zaradio oko 7 miliona funti.
Pri tome, nije radio ništa.