Pearson je igrao za “Crvene đavole” kasnih 50-ih i 60-ih godina prošlog stoljeća, a ostao je upamćen kao starter u prvoj utakmici protiv Shefielda 1958. godine nakon avionske nesreće u Minhenu.
Njega su stariji navijači opisivali kao svestranog nogometaša koji je imao izvrsnu tehniku.
Ofanzivac je prošao čitavu omladinsku školu Uniteda, nakon čega je debitirao za prvi tim.
U karijeri je još nastupao za Shefield Wendsday, Fulham i Halifax Town.
Od Pearsona se oprostio i njegov Manchester United putem društvenih mreža.