Insigne je rođen u Frattamaggioreu, predgrađu Napolija 1991. godine, godine u kojoj je završila era Diega Maradone kao kralja Napulja, nakon što je tom gradu donio slavlje bez premca.
On možda nije bio dovoljno star da bude jedan od 70.000 navijaca koji su svjedočili Maradoninoj nogometnoj magiji, ali kao i većini napolitanskih dječaka, i njemu je san bio obući svijetlo plavu majicu i istrčati na teren San Paola, te pokušati barem dijelom ponoviti ono što je nekada radio argentinski čarobnjak.
2006. godine je postao član mlade ekipe Napolija i dobio dres sa slavnim brojem 10, počevši odmah zabijati golove.
I od tada to nije prestao raditi.
Visinom sigurno ne dominira, nije ništa viši od Maradone i Gianfranca Zole, ali tehnikom i ubitačnom završnicom u mnogome podsjeća na bivše Napolijeve "desetke".
Igra u istoj kreativnoj ulozi kakvu je imao veliki Zola, a kreativnost, brzina i golovi su temelji njegove igre.
Do sada je u dresu seniorske reprezentacije Azzura odigrao 4 utakmice i postigao jedan pogodak.